何事长向别时圆这句词出自宋代文学家苏轼的《水调歌头·明月几时有》。
其意思是：为什么月亮总是在人们离别时才变得这么圆呢？
这句词表达了苏轼深深的感慨和疑问。明月常圆，而人间却有聚散离合。在亲人分别、孤独寂寥之时，看到那圆满的明月，更容易触发内心的愁绪和对亲人的思念。苏轼通过这样的疑问，抒发了自己对人生无常、聚少离多的无奈和惆怅。
从更深层次来理解，这句词反映了苏轼对宇宙自然永恒与人生短暂多变的思考。月亮的阴晴圆缺周而复始，而人的遭遇却充满了不确定性和离别之苦。同时，也体现了他在困境中对美好团圆的渴望和对命运的不甘。
苏轼在整首词中，由对明月的发问，到对亲人的思念，再到对人生的感悟，最后表达出一种豁达乐观的态度。“何事长向别时圆”这一句作为情感的转折点，为后文“人有悲欢离合，月有阴晴圆缺，此事古难全。但愿人长久，千里共婵娟”的旷达超脱之语做了铺垫，使整首词的情感更加丰富深沉，也更能引起读者的共鸣。